Учебник для 10 класса

ХИМИЯ

§ 3. Природный газ. Алканы

Во введении мы определили органическую химию как химию углеводородов и их производных.

Название углеводороды говорит за себя: это вещества, молекулы которых состоят из атомов двух химических элементов — углерода и водорода. Благодаря уникальной способности атомов углерода соединяться друг с другом в цепи различной формы и длины, таких соединений существует великое множество. Поэтому их делят на классы. Знакомиться с некоторыми из этих классов мы будем по мере изучения природных источников углеводородов: природного газа и нефти.

И это не случайно, ибо наша страна занимает одно из ведущих мест в мире по запасам, добыче, экспорту и переработке углеводородного сырья.

Рис. 8.
Природный газ:
1 — добыча; 2 — хранение; 3 — переработка

Вместе с тем знание этой темы представляет определенный профессиональный интерес не только для химиков, но также для будущих геологов и географов, юристов и экономистов, обществоведов и политологов, инженеров и экологов. Только детальное владение системой знаний об углеводородном сырье позволит профессионально состояться специалистам, связанным с разведкой, добычей, транспортировкой и промышленной переработкой природного газа (рис. 8) и нефти (рис. 9).

Рис. 9.
Нефть:
1 — добыча; 2 — транспортировка; 3 — переработка

Природные источники углеводородов являются связующим звеном межгосударственных отношений в политической и экономической области и нередко служат причиной конфликтов и войн за контроль над этими источниками.

Знакомство с источниками углеводородов мы начнем с природного газа. Это полезное ископаемое — важнейший вид топлива и сырье для химической промышленности, поскольку имеет ряд достоинств:

• это самый дешевый вид топлива;
• обладает высокой теплотворной способностью;
• легко транспортируется по газопроводам;
• является экологически более чистым видом топлива по сравнению с другими.

Природный газ — это смесь газообразных углеводородов с небольшой молекулярной массой. Основным компонентом природного газа является метан, доля которого в зависимости от месторождения составляет от 75 до 99% по объему. Кроме метана, в состав природного газа входят этан, пропан, бутан и изобутан, а также азот и углекислый газ (рис. 10).

Рис. 10.
Состав природного газа одного из месторождений

Как вы уже знаете, метан, этан, пропан, бутан являются первыми четырьмя членами гомологического ряда предельных углеводородов — алканов.

Свое название «предельные углеводороды* алканы получили потому, что все валентности атомов углерода в этих молекулах насыщены атомами водорода до предела.

Физические свойства алканов зависят от состава их молекул, т. е. от относительной молекулярной массы, что наглядно иллюстрирует таблица 2. Нетрудно заметить, что с увеличением относительной молекулярной массы у алканов увеличиваются температура кипения и плотность, а также изменяется агрегатное состояние: первые четыре алкана — газообразные вещества, следующие одиннадцать — жидкости, а начиная с гексадекана — твердые вещества.

Таблица 2
Алканы нормального строения

Молекула первого члена гомологического ряда алканов — метана — имеет тетраэдрическое строение, т. е. форму правильной пирамиды (рис. 11).

Рис. 11.
Модель молекулы метана

Метан не имеет запаха, поэтому для того, чтобы обнаружить утечку бытового газа, основу которого и составляет метан, к нему добавляют резко пахнущие органические соединения.

Если вы почувствуете такой запах, значит, происходит утечка газа и необходимо срочно звонить в аварийную службу горгаза по телефону 04 или в службу МЧС по телефону 01.

Первые четыре члена гомологического ряда метана получили тривиальные, исторически сложившиеся названия. Основой названия следующих алканов нормального строения стали греческие числительные.

Так как, начиная с бутана, у каждого алкана с линейной цепью появляются изомеры с разветвленным углеродным скелетом, возникла необходимость выработать систему их названий. Такая система была разработана Международным союзом теоретической и прикладной химии (ИЮПАК) и получила название международной номенклатуры ИЮПАК.

Для составления названий органических веществ по номенклатуре ИЮПАК необходимо знать формулы и названия радикалов и других заместителей (например, галогенов). Радикал — это одновалентная частица, которая получается при отщеплении от молекулы алкана атома водорода, т. е. частица, содержащая неспаренный электрон. Название радикала происходит от названия соответствующего алкана с заменой суффикса -ан на суффикс -ил: алкам → алкил (см. табл. 2).

В соответствии с международной номенклатурой следует придерживаться следующих правил при составлении названия алканов.

1. В структурной формуле выбирают самую длинную цепь атомов углерода (главную цепь).
2. Атомы углерода главной цепи нумеруют, начиная с того конца, к которому ближе разветвление.
3. В начале названия перечисляют радикалы и другие заместители с указанием номеров атомов углерода, с которыми они связаны. Если в молекуле присутствует несколько одинаковых радикалов (два, три, четыре и т. д.), то цифрой указывают место каждого из них в главной цепи и перед их названием ставят соответственно частицы ди~, три-, тетра- и т. д.
4. Основой названия служит наименование предельного углеводорода с тем же числом атомов углерода, что и в главной цепи.

Приведем примеры составления названий алканов.

Рассмотрим применение природного газа, в основе которого лежат химические свойства отдельных алканов, в первую очередь метана.

Основным химическим свойством предельных углеводородов, определяющим их использование в качестве топлива (рис. 12), является реакция горения:

Рис. 12.
Применение алканов в качестве топлива

В общем случае уравнение реакции горения любого углеводорода, имеющего состав С_xН_y, можно записать в следующем виде:

Однако природный газ — это не только топливо, но и ценное химическое сырье (рис. 13). Его переработка основана на других химических свойствах алканов.

Рис. 13.
Применение метана:
1—3 — производство сажи (картриджи 1, резина 2, типографская краска 3); 4—7 — получение органических соединений (растворителей 4, хладагентов (фрео-нов), используемых в холодильных установках, 5, метанола 6, ацетилена 7)

Для алканов, как для предельных углеводородов, наиболее характерны реакции замещения. Так, атомы водорода в молекуле метана способны последовательно замещаться на атомы галогенов, например хлора:

Реакция галогенирования метана протекает по цепному радикальному механизму (т. е. с образованием частиц, содержащих непарный электрон) и состоит из ряда повторяющихся стадий:

а) начало цепи, протекает под действием света и называется световой стадией: образуются атомы хлора, имеющие неспаренные электроны (свободные радикалы):

Сl₂ → 2Сl•;

б) рост цепи, может протекать в отсутствие света и называется темновой стадией:

Сl• + СН₄ → СН₃• + НСl;

СН₃• + Сl₂ → СН₃Сl + Сl•;

в) обрыв цепи, заключается в рекомбинации (соединении) двух каких-либо свободных радикалов:

СН₃• + Сl• → СН₃Сl,

За исследование механизма цепных радикальных реакций выдающийся советский физикохимик Н. Н. Семенов (1896—1986) получил Нобелевскую премию.

Образующиеся в этих реакциях соединения широко используют как растворители, исходные вещества в органических синтезах, хладагенты (фреоны) в холодильных установках.

Метан вступает в реакции полного и неполного разложения в зависимости от условий проведения реакции.

При температуре 1000 °С происходит полное разложение метана. При этом образуются сажа и водород:

Сажа идет на изготовление типографской краски и картриджей для принтеров, а водород, например, для производства аммиака.

Неполное разложение метана проводят при температуре 1500 °С и резком охлаждении продуктов реакции. В результате этого процесса получают важный углеводород — ацетилен С₂Н₂, а также водород:

В присутствии катализаторов от молекул алканов отщепляются молекулы водорода.

Например, дегидрированием этана получают этилен — ценный химический продукт:

Этилен и рассмотренный выше ацетилен относят к непредельным углеводородам — алкенам и алкинам. Следующий параграф будет посвящен алкенам — этилену и его гомологам.

Новые слова и понятия

1. Углеводороды.
2. Природный газ.
3. Алканы, или предельные углеводороды.
4. Международная номенклатура ИЮПАК.
5. Правила составления названий алканов.
6. Химические свойства и применение алканов.
7. Реакции дегидрирования.

Вопросы и задания

1. Укажите важнейшие месторождения природного газа в Российской Федерации. Найдите их на карте полезных ископаемых нашей страны, воспользовавшись географическим атласом.
2. Назовите известные вам международные вооруженные конфликты, которые связаны с контролем над природными источниками углеводородов.
3. Приведите примеры интеграции экономик различных стран, основу которых составляет использование природного газа.
4. Подготовьте рассказ о том, как связаны знания по химии природного газа с вашей будущей профессией.
5. Назовите преимущества природного газа перед другими видами топлива.
6. Проиллюстрируйте закон перехода количественных отношений в качественные на примере гомологического ряда алканов.
7. Назовите углеводороды, структурные формулы которых:

   

8. Для углеводорода, структурная формула которого

   

   напишите формулы возможных изомеров. Назовите все соединения по международной номенклатуре ИЮПАК.

9. Укажите области применения метана, в основе которых лежит реакция горения.
10. Укажите области применения веществ, образующихся при полном и неполном разложении метана.
11. Укажите области применения соединений, образующихся в реакциях метана с хлором.
12. Вычислите количество теплоты, которая выделится при сгорании 11,2 м³ метана (н. у.), если термохимическое уравнение реакции его горения