Учебник для 10 класса

ХИМИЯ

§ 5. Алкадиены. Каучуки

Проанализируйте название нового класса углеводородов — алкадиены. Наличие в названии части -диен означает, что в составе молекулы углеводорода содержатся две двойные углерод-углеродные связи (-ди- — два, -ен — двойная связь). Очевидно, что такие углеводороды могут быть получены из алканов путем их более глубокого дегидрирования. Например:

На приведенных примерах нетрудно проследить способ образования названий диеновых углеводородов (алкадиенов): после основы названия добавляют -диен, а через дефис указывают атомы углерода, от которых начинаются двойные связи.

Наибольшее значение имеют алкадиены, в молекулах которых две двойные углерод-углеродные связи разделены одной одинарной.

Сопряженные диены являются исходными веществами для получения синтетических каучуков.

Производство синтетических каучуков основано на реакции полимеризации:

В свою очередь, каучуки — исходное сырье для получения важнейшего в народнохозяйственном отношении материала — резины (рис. 20).

Рис. 20.
Применение резины в народном хозяйстве:
1 — ластики; 2—4 — товары народного потребления (резиновые перчатки 2, плащи и сапоги 3, шланги 4); 5 — автомобильные покрышки

Процесс получения резины из каучука называют вулканизацией. Название этому процессу дало имя греческого бога огня Вулкана, так как процесс превращения каучука в резину заключается в его нагревании с порошком серы. При этом линейные молекулы каучука «сшиваются» атомами серы в пространственную структуру резины за счет разрыва некоторой части двойных связей в полимерной молекуле каучука.

Слово «вулканизация» можно нередко услышать в службах автосервиса. Залатать дырку в автомобильной камере можно с использованием именно этого процесса, когда кусочек смеси каучука с порошком серы («сырая резина») накладывают на покрышку и нагревают под прессом.

Если серу для процесса вулканизации взять в количестве, достаточном для разрыва всех двойных связей в макромолекулах каучука, то при этом образуется твердый неэластичный материал, называемый эбонитом. Эбонит — хороший диэлектрик и широко используется в электротехнике в качестве изолятора. С эбонитовыми палочками вы работали на практических занятиях на уроках физики.

Впервые в промышленных масштабах синтетический каучук был получен выдающимся русским ученым С. В. Лебедевым. Группа химиков под его руководством в 1931 г. предложила способ получения бутадиена-1,3 из этилового спирта и на основе синтезированного алкадиена получила первую партию бутадиенового каучука.

Очевидно, можно ожидать, что алкадиены, подобно алкенам, дадут качественные реакции на двойные связи. Действительно, алкадиены обесцвечивают бромную воду, вступая в реакцию бромироваяия, которая идет в две стадии. На первой стадии происходит разрыв кратных связей в молекуле бутадиена-1,3 и присоединение атомов брома к крайним атомам углерода при двойных связях (1,4-присоединение). Этот процесс сопровождается образованием двойной связи между центральными атомами углерода:

Образующееся производное бутена способно присоединить еще одну молекулу брома:

Аналогично протекает реакция с бромом и для изопрена:

У сопряженных алкадиенов кроме 1,4-присоединения протекает также реакция 1,2-присоединения:

Именно возможность реализации двух направлений этой реакции и является главной особенностью сопряженных ал кадиенов, как класса органических соединений.

Кроме алкадиенов, такую же общую формулу С_nН_2n-2 имеют углеводороды еще одного класса, которому будет посвящен следующий параграф.

Новые слова и понятия

1. Алкадиены (диеновые углеводороды).
2. Синтетические каучуки.
3. Резина, эбонит.
4. Химические свойства алкадиенов.

Вопросы и задания

1. Какие вещества называют алкадиенами?
2. Дайте характеристику гомологического ряда алкадиенов согласно плану: а) общая формула; б) родовые суффиксы; в) виды изомерии; г) номенклатура; д) характерные реакции.
3. Напишите уравнение реакции получения бутадиена-1,3 из бутана.
4. Для изготовления резиновых изделий, не набухающих в бензине и других нефтепродуктах, используют хлоропреновый каучук. Мономером для его получения является хлоропрен (2-хлорбутадиен-1,3), формула которого

   

   Запишите уравнение реакции полимеризации хлоропрена, укажите структурное звено полимера. Рассчитайте относительную молекулярную массу макромолекулы, если известно, что средняя степень полимеризации равна 450.

5. В начале XIX в. в Англии стали модными плащи из водонепроницаемой ткани, называемые макинтошами. Это название они получили в честь английского химика и изобретателя Ч. Макинтоша, предложившего пропитывать плащевую ткань раствором натурального каучука. Однако на солнце такие плащи становились липкими, а в морозную погоду — ломкими. Предложите свой способ устранения этих недостатков, повторив тем самым открытие другого выдающегося англичанина — Ч. Гудьира.