|
|
Учебник для 11 класса ХИМИЯ§ 16. ГидролизВы знаете, что, согласно теории электролитической диссоциации, в водном растворе частицы растворенного вещества взаимодействуют с молекулами воды. Такое взаимодействие может привести к реакции гидролиза (от греч. hydro — вода, lysis — разложение, распад).
Гидролизу подвергаются различные вещества: неорганические — соли, карбиды и гидриды металлов, галогениды неметаллов; органические — галогеналканы, сложные эфиры и жиры, углеводы, белки, полинуклеотиды. Реакции гидролиза могут протекать обратимо и необратимо. Рассмотрим разные случаи этого процесса и его значение. Гидролиз органических веществ1. Гидролиз галогеналканов используют для получения спиртов.
Присутствие щелочи (ОН-) позволяет «связать» получающуюся кислоту и сместить равновесие в сторону образования спирта. 2. Гидролиз сложных эфиров протекает обратимо в кислотной среде (в присутствии неорганической кислоты) с образованием соответствующего спирта и карбоновой кислоты:
Для смещения химического равновесия в сторону продуктов реакции гидролиз проводят в присутствии щелочи. Исторически первым примером такой реакции было щелочное расщепление сложных эфиров высших жирных кислот, что привело к получению мыла. Это произошло в 1811 г., когда французский ученый Э. Шеврёль, нагревая жиры с водой в щелочной среде, получил глицерин и мыла — соли высших карбоновых кислот. На основании этого эксперимента был установлен состав жиров, они оказались сложными эфирами, но только «трижды сложными», производными трехатомного спирта глицерина — триглицеридами. А процесс гидролиза сложных эфиров в щелочной среде до сих пор называют омылением. Например, омыление эфира, образованного глицерином, пальмитиновой и стеариновой кислотами:
Натриевые соли высших карбоновых кислот — основные компоненты твердого мыла, калиевые соли — жидкого мыла. Французский химик М. Бертло в 1854 г. осуществил реакцию этерификации и впервые синтезировал жир. Следовательно, гидролиз жиров (как и других сложных эфиров) протекает обратимо. Уравнение реакции можно упрощенно записать так:
В живых организмах происходит ферментативный гидролиз жиров. В кишечнике под влиянием фермента липазы жиры пищи гидролизуются на глицерин и органические кислоты, которые всасываются стенками кишечника, и в организме синтезируются новые, свойственные ему жиры. Они по лимфатической системе поступают в кровь, а затем в жировую ткань. Отсюда жиры поступают в другие органы и ткани организма, где в процессе обмена веществ в клетках опять гидролизуются и затем постепенно окисляются до оксида углерода (IV) и воды с выделением энергии, необходимой для жизнедеятельности. В технике гидролиз жиров используют для получения глицерина, высших карбоновых кислот, мыла. 3. Как вы знаете, углеводы являются важнейшими компонентами нашей пищи. Причем дисахариды (сахароза, лактоза, мальтоза) и полисахариды (крахмал, гликоген) непосредственно не усваиваются организмом. Они, так же как и жиры, сначала подвергаются гидролизу. Гидролиз дисахаридов, например сахарозы, можно представить следующим уравнением:
Гидролиз крахмала идет ступенчато, схематически его можно изобразить так:
Схема 4
или более кратко:
В лабораторных и промышленных условиях в качестве катализатора этих процессов используют кислоту. Реакции осуществляют при нагревании. Реакцию гидролиза крахмала до глюкозы при каталитическом действии серной кислоты осуществил в 1811 г. русский ученый К. С. Кирхгоф. В организме человека и животных гидролиз углеводов происходит под действием ферментов (схема 4). Промышленным гидролизом крахмала получают глюкозу и патоку (смесь декстринов, мальтозы и глюкозы). Патоку применяют в кондитерском деле. Декстрины как продукт частичного гидролиза крахмала обладают клеящим действием: с ними связано появление корочки на хлебе и жареном картофеле, а также образование плотной пленки на накрахмаленном белье под действием горячего утюга. Еще один известный вам полисахарид — целлюлоза — также может гидролизоваться до глюкозы при длительном нагревании с минеральными кислотами. Процесс идет ступенчато, но кратко его можно записать так:
Этот процесс лежит в основе многих гидролизных производств. Они служат для получения пищевых, кормовых и технических продуктов из непищевого растительного сырья — отходов лесозаготовок, деревообработки (опилки, стружка, щепа), переработки сельскохозяйственных культур (соломы, шелухи семян, кочерыжек кукурузы и т. д.). Техническими продуктами таких производств являются глицерин, этиленгликоль, органические кислоты, кормовые дрожжи, этиловый спирт, сорбит (шестиатомный спирт).
4. Вы знаете, что белки-биополимеры — основа жизни всех живых организмов (от вируса до человека) — состоят главным образом из α-аминокислот. Установление последовательности расположения остатков аминокислот, составляющих молекулу белка, является первоначальной целью при исследовании его структуры. И установить ее помогает ступенчатый гидролиз белка, который осуществляют при нагревании с кислотами или щелочами, а также при действии ферментов. Так как все белки являются полипептидами, то полный гидролиз, например, трипептида можно представить так:
Можно представить себе и обратный процесс — процесс образования трипептида из аминокислот:
Процесс образования полипептида относится к реакциям поликонденсации. Аналогичные реакции гидролиза и поликонденсации осуществляются и в организме (схема 5). Схема 5
Известна обширная группа ферментов (гидролаз), катализирующих высокоселективный гидролиз молекул природных соединений. На таких процессах основано большинство методов изучения строения биополимеров. 5. Неизмеримо важную роль в организме играет процесс гидролиза аденозинтрифосфорной кислоты (АТФ). Это вещество служит источником энергии для всевозможных биохимических реакций (построения белка, сокращения мышц и др.). При гидролизе АТФ до адено-зиндифосфорной кислоты (АДФ) энергия высвобождается:
Обратный процесс — образование АТФ из АДФ — протекает с поглощением энергии. Следовательно, АТФ — это универсальное энергетическое вещество клетки, своего рода энергетический «консерв», который клетка использует по мере надобности.
|
|
|